Avant d'entamer la carrière qu'on connaît, Pierre Woodman a été tour à tour policier, photographe de mode pour des magazines comme Marie Claire avant d'entrer chez Hot Video en 1989. C'est grâce à la revue qu'il fait la connaissance du patron de Private, Berth Milton, à qui il convainct de l'engager pour faire ses castings. Il passe ensuite à la réalisation en signant un contrat d'exclusivité avec la compagnie suédoise en 1992. Il enchaïne succès sur succès. Sa recette: des décors paradisiaques, des filles superbes et de l'anal à gogo. Il est connu pour tourner dans les endroits les plus incongrus comme des sommets enneigés ou sur l'île de Bali où il a failli se faire arrêter pour comportement indécent en public. Il a aussi une réputation de chaud lapin puisqu'il essaie personnellement toutes les nouvelles actrices avant ses tournages, même s'il déclare que c'est uniquement dans un but professionel. C'est ainsi qu'il va rencontrer sa muse Tania Russof, une ukrainienne qui deviendra sa seconde femme avant de divorcer avec elle quelques années plus tard.

• AVN Awards 1996 meilleur film étranger The tower 1&2 (Private)
• Hot d'or du meilleur scénario 1996 pour The gigolo 1 & 2 (Private)
• AVN awards 1997 meilleur film étranger The pyramid trilogie (Private)
• Hot d'or 1997 meilleur réalisateur et meilleur film européen The pyramid trilogie (Private)
• AVN awards 1998 meilleur réalisateur étranger The fugitive 2 (Private)
• Hot d'or 1998 meilleur réalisateur et film européen Tatiana 1 - 2 - 3 (Private)
• Hot d'or 2001 meilleur réalisateur Madness 1 & 2 (Private)

2002, il quitte Private et signe avec Larry Flynt chez Hustler où il continue sa série Superfuckers.